amigos de mucho tiempo..y probar por primera vez?

Buenas noches..
Me gustaría compartir una proposición que me han hecho un gran amigo y tengo dudas... espero que puedan ayudarme o contarme si alguien le ha pasado algo asi.
Hace 10 años, por trabajo conocí a un chico muy simpático,  educado, buen tio en todos los sentidos. Congeniamos desde el primer momento, gran compañero de curro...
Al terminar en ese trabajo seguimos el contacto. Mi relación con el era simplemente de amigos, aunque en un principio no le contaba temas personales mios, como las relaciones con chicos, etc..
.El en ese momento si me habia dicho que salía con una chica.
Con el tiempo, y paso de los años la confianza era mayor, hasta que llegue a confesarle mi relación con un chico, el sin mas, trato con naturalidad como si ya supiera, y se alegraba de que fuera feliz con esta persona.
De ahí mi relación con el iba a mas, hasta incluso de contarle detalles ya que le gustaba y lo pasaba bien, nos reíamos y me entendia .Llegó a confesarme que había tenido alguna relación con algun trans y lo pasaba bien, aunque siempre sus relaciones serias han sido con chicas hasta la fecha.
Hace justo dos días, me escribe muy cachondo y confesando que qeria tener algo conmigo, ... Era la primera vez que me lo decía.Anteriormente bromeábamos, pero nada serio ni por asomo, le respetaba mucho y jamas le intenté hacer nada, por que la verdad que por un lado si me ponía bastante, sobre todo sus nalgas y su paquete que tanto se le nota.
 Yo enseguida le contesté, que si estaba seguro y que lo complicado era el lugar para tener algo.. El tema sobre todo es que no se esto podrá afectarnos a nuestra amistad. El me decía que si probamos y lo pasamos bien, genial.. y sino, pues no pasa nada. Pero no lo se..
La duda es esa.. Aun no hay fecha..y nose que hacer.
Me gustaría que me pudieran ayudar..
Muchas gracias!!